Группа химиков из Дании и Италии разработала каталитическую реакцию переамидирования в присутствии углекислого газа. Она позволила трансформировать одни амиды в другие без использования высоких температур, переходных металлов или активирующих групп. Кинетические исследования и компьютерные расчеты подтвердили каталитическую роль углекислого газа.

Работа опубликована в The Journal of Organic Chemistry.

Получение амидов из карбоновых кислот и аминов остается самой часто используемой реакцией в синтезе лекарственных препаратов. Новые методы ее проведения открываются по сей день. Однако распространенность амидов в лабораторной практике и химической промышленности побуждает ученых искать другие методы их синтеза. Реакция переамидирования — один из таких давно известных, но значительно реже применяемых методов. В ней один амид реагирует с амином, превращаясь в другой амид.

Реакция переамидирования не применяется так же часто, как реакция сочетания аминов и кислот. Из-за высокой стабильности амидной связи, исходный амид, как правило, слишком устойчив, чтобы вступать в реакцию без дополнительных стимулов. Разные варианты проведения этого превращения были опробованы в последние годы, однако все они не обходились либо без температуры выше 100 градусов Цельсия, либо без дорогих и неэкологичных реагентов и катализаторов.

Жанлука Чианкалеоне (Gianluca Ciancaleoni) из Университета Пизы вместе с Джи-Вунг Ли (Ji-Woong Lee) из Университета Копенгагена и группой химиков нашли способ применить дешевый и не оставляющий загрязнений углекислый газ в качестве катализатора переамидирования.